Benzena dan turunannya tergolong ke dalam kelompok unsur kimia yang dikenal sebagai senyawa aromatik, yakni kelompok besar senyawa organik yang umumnya mengandung cincin tertutup dari atom karbon. Benzena pertama kali ditemukan di tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Michael Faraday.

Daftar Isi show

Pengertian Benzena

Benzena dan turunannya adalah salah satu kelompok unsur kimia yang sangat banyak dimanfaatkan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa benzena ini ditemukan pertama kali oleh Michael Faraday ketika melakukan isolasi senyawa kimia dari gas minyak lalu menamakannya sebagai bikarburet dari hidrogen.

Selanjutnya di tahun 1833, ilmuwan kimia Jerman Eilhard Mitcherlich memperoleh benzena dengan distilasi asam benzoat dan kapur. Elihard Mitcherlich menamakan senyawa tersebut sebagai benzin. Selanjutnya penelitian mengenai benzena pun dilakukan di tahun 1845 dengan mengisolasi benzena dari tir (coal tar).

Benzena merupakan senyawa organik siklik (berbentuk seperti cincin) yang memiliki 6 atom C yang saling bergabung membentuk cincin segi enam. Rumus molekul dari senyawa benzena adalah C₆H₆. Gambar 1 di bawah ini merupakan bentuk dari struktur senyawa benzena.

Rumus struktur senyawa benzena di atas adalah ikatan rangkap terkonjugasi.

Sifat Senyawa Benzena dan Turunannya

Senyawa benzena dan turunannya mempunyai beberapa sifat yang membedakannya dengan senyawa kimia lainnya. Berikut adalah sifat-sifat senyawa benzena dan turunannya:

Secara fisika, benzena adalah cairan berbau khas yang tidak memiliki warna pada suhu kamar. Benzena memiliki sifat racun, mudah menguap dan mudah terbakar.
Sifat senyawa benzena tidak larut dalam air namun senyawa benzena bisa bercampur dengan pelarut organik untuk seluruh perbandingan.
Titik didih senyawa benzena sebesar 80,1 ⁰C sementara titik beku senyawa benzena adalah 5,5 ⁰C. Sementara turunan benzena seperti fenol, naftalena, antrasena dan p-dimetilbenzena mempunyai titik beku yang lebih tinggi berikut juga titik didihnya lebih tinggi.
Senyawa benzena secara kimia adalah senyawa yang mudah terbakar namun tidak terlalu reaktif.
Senyawa benzena tidak hanya dapat mengalami reaksi substitusi namun juga mengalami beberapa reaksi lainnya seperti halogenasi, nitrasi, alkilasi, dan sulfonasi.
Reaksi nitrasi antara senyawa benzena dengan asam nitrat pekat menggunakan katalis asam sulfat pekat dapat membentuk nitrobenzena.
Reaksi halogenasi antara senyawa benzena dengan halogen menggunakan katalis besi (III) halida
Reaksi sulfonasi dapat dialami oleh senyawa benzena ketika senyawa benzena tersebut dipanaskan dengan asam sulfat pekat
Reaksi alkilasi dapat dialami oleh senyawa benzena apabila senyawa benzena direaksikan dengan alkil halida dengan menggunakan katalis aluminium klorida untuk membentuk alkil benzena.

Senyawa Turunan Benzena

Senyawa benzena sulit untuk mengalami reaksi adisi. Reaksi kimiawi yang biasa dialami oleh benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin aromatiknya. Reaksi substitusi pada benzena bisa menghasilkan berbagai senyawa organik aromatik yang merupakan turunan benzena.

Nitrobenzena

Nitrobenzena memiliki struktur kimia C₆H₆ – NO_2.Senyawa nitrobenzena mempunyai manfaat dalam pembuatan wewangian dan bahan baku produksi anilina. Nitrobenzena mempunyai sifat-sifat:

Bersifat racun
Warna cairannya kuning
Tidak dapat dihidrolisis
Bersifat higroskopis
Sifat Nitrobenzena adalah basa, sehingga ketika bereaksi dengan asam menghasilkan garam aniline

Anilina

Senyawa anilina memiliki sifat cairan tidak berwarna, bersifat basa lemah dan juga sulit untuk larut di dalam air. Manfaat aniline adalah sebagai analisis organik dan bahan pewarna. Anilin saat bereaksi dengan asam akan membentuk garam anlina hidrogen klorida.

Fenol

Senyawa fenol sebagai turunan benzena diperoleh dengan proses distilasi bertingkat batu bara. Benzena juga bisa diperoleh dengan memanaskan K-benzena sulfonate dengan KOH. Fenol bersifat asam lemah dan dapat larut dalam pelarut organik. Bentuk fenol adalah padatan tak berwarna yang higroskopis.

Toluena

Senyawa toluene C₆H₅ – CH₃ dapat dibuat dengan cara sintesis Wurtz dan Fittig serta sintesis Craft dan Friedel. Toluena dapat mengalami reaksi khusus saat dipanaskan dengan halogen maka terbentuk benzyl halida. Sementara apabila direaksikan dengan katalis dan halogen akan membentuk halotoluena.

Asam Benzoat

Asam benzoat dengan struktur kimia C₆H₅COOH. Senyawa asam benzoat dapat dibuat dengan cara oksidasi toluena serta hidrolisis fenil sianida suasana asam. Asam benzoat dapat mengalami reaksi khusus dengan logam alkali hingga membentuk garam benzoat.

Sifat keasaman asam benzoat lebih tinggi dibandingkan asam asetat. Apabila benzil klorida direaksikan dengan ammonia akan membentuk benzamida. Kegunaan asam benzoat adalah sebagai bahan obat-obatan dan bahan pengawet.

Stirena (Vinilbenzena)

Gambar 7. Struktur Stirena (Vinilbenzena)

Senyawa stirena (vinilbenzena) dengan struktur kimiawi C₆H₅CH = CH₂ dibuat dari penambahan katalis AlCl₃ ke dalam senyawa benzena dengan etena yang dipanaskan sampai 900 ⁰C. Kegunaan stirena sebagai bahan baku atau bahan dasar karet sintetik dan plastik.

Tata Nama Benzena dan Turunannya

Penamaan benzena dan turunannya didasarkan dengan melihat jumlah substituent pada struktur turunan benzena tersebut. Apabila terdapat 2 jenis substituent, maka nama turunan benzena harus diawali menggunakan awalan para, meta dan orto.

Bisa juga dengan menggunakan nomor dengan urutan penomoran seperti berikut:

-COOH, -SO₃H, -CHO, -CN, -OH, -NH₂, -R, -NO₂, -X.

Pada gambar di bawah ini adalah contoh penamaan senyawa turunan benzena dengan nama 2, 4, 6 – trinitrotoluene.

Manfaat Senyawa Benzena dan Turunannya pada Kehidupan Sehari-Hari

Senyawa benzena memiliki banyak manfaat dalam kehidupan sehari-hari dari mulai aktivitas industri bahkan hingga farmasi.

Benzaldehida (C₆H₅CHO) dimanfaatkan dalam bidang industri pembuatan pewarna, pewangi dan juga penyedap.
Fenol (C₆H₅OH) dimanfaatkan dalam bidang pembuatan pewarna, pembuatan resin, obat-obatan hingga sebagai disinfektan dan antiseptic
Benzena didapatkan dari pengolahan minyak bumi dan banyak dimanfaatkan dalam pembuatan polimer, pewarna, serta industri bahan kimia meliputi fenol
Anilina (C₆H₅NH₂) dimanfaatkan dalam pembuatan resin, pewarna, farmasi obat-obatan hingga bahan peledak
Nitrobenzena (C₆H₅NO₂) dimanfaatkan dalam pembuatan semir seperti semir sepatu serta untuk senyawa isolator
Asam benzoat (C₆H₅COOH) dimanfaatkan sebagai pengawet bahan makanan dan juga dalam pembuatan kosmetik serta obat-obatan
Beberapa senyawa benzena juga dimanfaatkan dalam bidang pengawetan makanan yang sudah diizinkan oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan (BPOM) seperti natrium benzoat, asam benzoat, kalsium benzoat, kalium benzoat, BHT dan BHA.

Hanya saja, jumlah zat pengawet yang ditambahkan ditentukan ambang batas maksimalnya yang tidak boleh melebihi ambang batas tersebut. Hal ini diatur di dalam Permenkes No. 722/88 karena bisa berbahaya bagi kesehatan.

Contoh Soal Benzena dan Turunannya

1. Trinitrotoluena merupakan salah satu dari senyawa turunan benzena yang dimanfaatkan dalam bidang …

Jawab: bahan peledak

2. Senyawa turunan benzena yang memiliki gugus hidroksi adalah …

Jawab: fenol

3. Metil fenol atau kresol memiliki jumlah isomer sebanyak …

Jawab: Tiga (3)

Kesimpulan

Benzena dan turunannya adalah kelompok unsur kimia senyawa aromatik yang merupakan senyawa organik mengandung bentuk cincin tertutup dari atom karbon. Reaksi pada benzena umumnya merupakan substitusi pada atom hidrogen tanpa mengganggu bentuk cincin aromatiknya.